Sebagai kapten bajak laut, Samuel Bellamy tampil sebagai “sosok gagah”.
Dia mengenakan mantel beludru panjang, celana selutut, stoking sutra, dan sepatu bergesper.
Terkenal, "Black Sam" Bellamy, dia memakai rambut hitamnya yang panjang dan mengikatnya dengan pita satin. Tidak hanya gagah, Bellamy juga demokratis.
Dia memperlakukan semua orang di bawah komandonya secara setara, termasuk sepertiga krunya yang berkulit hitam dan sebelumnya diperbudak.
Sebagai imbalannya, bajak laut Bellamy setia kepada kapten mereka.
Mereka memanggilnya "Robin Hood di Lautan" karena dia mencuri dari harta orang kaya dan berbagi harta jarahan dengan rekan-rekan sekapalnya.
Memang, Bellamy melihat dirinya sebagai sosok Robin Hood.
“Mereka menjelek-jelekkan kita, bajingan melakukannya,” dia pernah menyatakan, “ketika hanya ada perbedaan ini, mereka merampok orang miskin di bawah perlindungan hukum, mencari tahu, dan kita menjarah orang kaya di bawah perlindungan keberanian kita sendiri.”
Bellamy dan krunya tampaknya menjadi kaya pada akhir Februari 1717, ketika mereka menangkap sebuah kapal budak bernama Whydah.
Setelah menjual kargo manusianya di Jamaika, kapal tersebut dilaporkan menyimpan lebih dari empat setengah ton emas dan perak.