Bekerja menjadi pegawai negeri tidaklah membuat ia puas.
Halim lalu pergi ke Surabaya untuk bergabung dengan Angkatan Laut dan ditempatkan di bagian torpedo.
Tak lama bergabung dengan Angkatan Laut Hindia Belanda, Jepang menyerbu Nusantara.
Banyak orang Belanda yang menyeberang ke Australia, tak sedikit pula orang pribumi yang ikut serta termasuk Halim muda.
Di Australia, Ia tak lama karena harus ditugaskan ikut ke India untuk bergabung dengan militer Inggris yang ada di sana.
Di India ini kisah keberuntungan Halim Perdanakusuma dimulai.
Awal kisahnya adalah ketika ia melukis wajah Panglima Armada Inggris di India, Laksamana Mountbatten.
Ketika lukisan itu jadi, lalu ia gantung di kamarnya.
Dari buku M. Sunjata tertulis bahwa Halim memang sejak kecil gemar melukis.
Berita mengenai lukisan Panglima di barak tentara pun terdengar oleh Mountbatten, dan tak lama Halim di kunjungi oleh idolanya tersebut.