Selain kasus hukum, Gary Iskak diketahui juga dikenal playboy.
Pernikahannya telah gagal tiga kali, salah satu penyebabnya santer karena dugaan perselingkuhan.
Tak sampai disitu saja, Ia pun pernah mengaku pernah melakukan pesugihan."Jadi gue sempat kenal sama orang yang bisa (spiritualis) yang bisa ubah-ubah tanah jadi batu cincin gitu, jadi syirik ya jatuhnya, gue menduakan Allah."
Lama tak tampil di TV, Gary Iskak pun bikin heboh dengan kondisinya kini.
Tak sampai disitu saja, Ia pun pernah mengaku pernah melakukan pesugihan.
"Jadi gue sempat kenal sama orang yang bisa (spiritualis) yang bisa ubah-ubah tanah jadi batu cincin gitu, jadi syirik ya jatuhnya, gue menduakan Allah."
Rumah tangga keduanya sempat dikabarkan akan segera berakhir, padahal saat itu Richa tengah mengandung anak pertama.Namun kabar tak sedap itu akhirnya tak terbukti karena Richa memilih menunda perceraian demi anak dalam kandungannya.April 2010, pasangan ini kembali mendapat cobaan berat.
Seorang wanita bernama Ima Risma mengaku telah dihamili oleh Gary.Ia pun meminta pertanggungjawaban Gary atas anak bernama Rabiya Putrisyah yang saat itu berusia 2 tahun.
Ima meminta agar anak tersebut diakui Gary dan masuk dalam akta keluarga.