Karena itu, ia berinisiatif melakukan kejahatan agar bisa kembali ke penjara.
Tak sembarangan dan sudah dipikirkan matang-matang, Gallagher sengaja merampok di kawasan Wiscounsin karena menurutnya penjara di wilayah itu memiliki fasilitas terbaik.
Hal itu diketahui Gallagher dari seorang penipu yang pernah ia temui.
"Sekitar 48 tahun lalu, saya berbincang dengan seorang penipu yang berusia 72 tahun.
"Dia pernah mendekam di hampir setiap penjara di negara itu dan dia bertaruh pada dua tempat di Wisconsin.
"Dia bilang, makanan di tempat itu adalah yang terbaik, serta fasilitas lainnya," ujar Gallagher dalam persidangan yang digelar tahun 2019 lalu.
Menurut Gallagher, penjara itu juga memiliki fasilitas kesehatan yang baik.
Bahkan, menurutnya, lebih baik dari fasilitas kesehatan yang ditawarkan oleh Departemen Urusan Veteran AS.
Selain itu, Gallagher juga tak ingin menjadi beban bagi anak-anaknya.
Kisah Gallagher kala itu langsung menjadi perbincangan karena mengingatkan dengan sebuah film berjudul Shawshank Redemption.