Rubirosa membuat jejak sebagai playboy internasional, dengan gaya hidup jetset dan kecakapan seksualnya yang legendaris.
Lima pasangannya termasuk dua wanita terkaya di dunia.
Sepak terjangnya sebagai salah satu pendukung diktator dimulai pada tahun 1931 saat Rafael Trujillo bertemu dengannya di sebuah country club.
Dan keesokan paginya kembali bertemu untuk menjadikan Rubirosa sebagai letnan pengawal presiden.
Sebagai seorang Diplomat Dominika ia makin sering berkunjung ke Amerika Serikat (AS) termasuk pada tahun 1936.
Rubirosa, yang mendefinisikan dirinya sebagai Trujillista, bergerak bebas di antara orang kaya dan terkenal, menjalin hubungan, dan menyimpan rahasia.
Perceraiannya pada tahun 1938 atas putri Trujillo membuat hubungannya dengan Trujilo sendiri penuh liku-liku.
Karena kehebatannya tersebut, Trujillo pernah mejuluki Rubirosa sebagai orang hebat lantaran kepandaiannya berkomunikasi.
"Dia bagus dalam pekerjaannya, karena wanita menyukainya dan dia pembohong yang hebat."
Rubirosa sering dikaitkan secara romantis dengan banyak perempuan. Di antaranya Dolores del Río, Eartha Kitt, Marilyn Monroe, Ava Gardner, Maria Montez, sampai Rita Hayworth.