Namun setelah menikah, dia dan Ann masih tetap dekat dan bahkan kerap menghabiskan liburan bersama.
"Bahkan sekarang (setelah menikah dengan Melinda), Gates memiliki kesepakatan dengan istrinya bahwa dia dan Winblad dapat mempertahankan tradisi liburan bersama," lapor Walter Isaacson.
"Setiap musim semi, seperti yang telah mereka alami selama lebih dari satu dekade, Gates menghabiskan akhir pekan yang panjang dengan Winblad di pondok pantainya di Outer Banks of North Carolina, di mana mereka naik kereta, melakukan hang-glide, dan berjalan-jalan di pantai," tambah Isaacson seperti dikutip dari People.
“Kita bisa main putt-putt sambil berdiskusi tentang bioteknologi,” kata Gates saat itu.
Winblad menambahkan, "Kami berbagi pemikiran tentang dunia dan diri kami sendiri. Dan kami kagum tentang bagaimana, sebagai dua anak muda yang berprestasi, kami memulai petualangan hebat di pinggiran industri yang kurang dikenal dan itu menempatkan kami di pusat alam semesta yang menakjubkan."
Ann Merupakan Seorang Perempuan Sukses
Tidak hanya Bill yang sukses dengan perusahaan Microsoft yang didirikannya, Ann pun merupakan seorang perempuan sukses.
Dia memulai karir dengan bekerja sebagai analis sistem di Federal Reserve Bank Minneapolis, menurut halaman LinkedIn-nya.
Kemudian, pada tahun 1976, ia ikut mendirikan perusahaan pertamanya, Open Systems, Inc., sebuah bisnis perangkat lunak akuntansi yang kemudian terjual dengan harga lebih dari $ 15 juta, Los Angeles Times melaporkan pada tahun 1998.
Pada tahun 1989, ia ikut mendirikan Hummer Winblad Venture Partners, yang merupakan perusahaan ventura pertama yang sepenuhnya berfokus pada perangkat lunak.