Pada saat itu, mereka kerap melakukan "kencan virtual", yaitu menonton film bersama dari tempat yang berbeda.
Kemudian saling menelepon untuk membahas film yang mereka tonton bersama.
Mereka juga pernah melakukan sejumlah perjalanan bersama, seperti ke Brasil dan Afrika tengah.
Namun pada tahun 1987, hubungan mereka berakhir.
Di tahun yang sama, Melinda bergabung dengan Microsoft sebagai manager produk.
Menurut Time, salah satu alasan putusnya Ann dan Bill saat itu adalah karena Ann yang berusia 5 tahun lebih tua dari Bill sudah siap menikah, sedangkan Bill belum.
Namun setelah putus, Bill dan Ann tetap dekat, mereka bahkan masih berlibur bersama.
Hingga suatu saat ketika Bill akan menikahi Melinda, dia meminta izin kepada Ann.
“Ketika saya sedang bingung tentang menikahi Melinda, saya menelepon Ann dan meminta persetujuannya,” kenang Bill kepada Time pada tahun 1997.
Setelah mendapat persetujuan dari Ann, Bill pun akhirnya menikah dengan Melinda.