Sebelum dikenal sebagai Dena Rachman dan menjadi transgender, Dena lebih dulu dikenal sebagai seorang penyanyi cilik.
Saat itu dia dikenal dengan nama Reynaldi.
Beberapa lagunya yaitu seperti "Ole-ole" dan "Rukun dan Damai".
Saat itu dia menjadi salah satu dari sedikit penyanyi cilik laki-laki.
2. Kuliah di UI dan Universitas Bologna, Italia
Setelah menjalani karirnya sebagai artis cilik, Dena lebih fokus menyelesaikan pendidikannya.
Setelah lulus sekolah menengah, dia memilih Jurusan Ilmu Komunikasi Fakultas Ilmu Sosial dan Ilmu Politik Universitas Indonesia.
Kemudian, dia melanjutkan studi master dengan mengambil jurusan Design, Fashion & Luxury Goods di Unibersitas Bologna, Italia.
3. Jadi Model dan Desainer